Joel Goodson é um estudante de ensino médio de alto desempenho que mora com seus pais ricos na área de Chicago North Shore, em Glencoe. Seu pai quer que ele frequente a Universidade de Princeton, sua alma mater, então Joel participa do Future Enterprisers, uma atividade extracurricular em que os alunos trabalham em equipes para criar pequenos negócios. Quando seus pais viajam, o amigo de Joel, Miles, o convence a aproveitar sua nova liberdade para se divertir. Na primeira noite, ele invade o armário de bebidas, toca o som bem alto e dança pela sala de cueca e camisa de botão ao som de "Old Time Rock and Roll". No dia seguinte, Miles liga para uma prostituta chamada Jackie em nome de Joel. Quando Jackie se revela um travesti, Joel paga a ela apenas para ir embora, mas antes que ela o faça, ela dá a Joel o número de outra prostituta chamada Lana. Naquela noite, Joel não consegue dormir e, hesitante, liga para Lana, que é uma loira linda, e eles ficam sexualmente engajados a noite toda.
Lana pede $300 a Joel por seus serviços. Ele vai ao banco, mas quando volta, Lana se foi, junto com o caro ovo de vidro Steuben de sua mãe. Joel encontra Lana e exige o ovo de volta, mas eles são interrompidos pelo cafetão de Lana, Guido, que puxa uma arma. Enquanto estava no Porsche 928 de seu pai, Joel é perseguido por Guido, mas acaba escapando. Lana avisa a Joel que o ovo está com o resto das coisas dela no Guido's. Joel deixa Lana ficar em sua casa enquanto ele vai para a escola. Quando ele volta, seus amigos chegaram e Lana convidou outra prostituta, Vicki, para ficar, mas Joel rejeita a ideia. As mulheres saem, apenas para encontrar Guido e entrar em uma altercação no gramado da frente de Joel antes de correr de volta para sua casa. Joel concorda que as mulheres passem mais uma noite. Mais tarde naquela noite, Joel, Lana, Vicki e o amigo de Joel, Barry, saem e se drogam com maconha. Depois que Lana acidentalmente solta o freio de mão do Porsche enquanto recupera sua bolsa, o carro desce a colina e chega a um píer (apesar da tentativa desesperada de Joel de pará-lo); o cais desmorona e o Porsche afunda no Lago Michigan.
Quando Joel leva o carro para uma oficina, fica horrorizado ao saber quanto custará para consertá-lo. Ele e Lana mais tarde decidem transformar a casa de seus pais em um bordel por uma noite; A parte de Joel nos lucros pagará pelos reparos. A festa é um grande sucesso; a casa está cheia de amigos e colegas de Joel e colegas de trabalho de Lana. No entanto, o recrutador de Princeton, Rutherford, escolhe naquela noite para entrevistar Joel para ser admitido em Princeton. A entrevista é marcada por interrupções e Rutherford não se impressiona com o currículo de Joel. Depois, ele fica na festa e conhece os amigos de Lana. Depois da festa, Joel e Lana vão fazer amor no "L" de Chicago. Na manhã seguinte, Joel descobre que sua casa foi roubada. Quando tenta ligar para Lana, Guido atende; ele diz a Joel que vai deixar Joel comprar de volta sua mobília. Joel e seus amigos conseguem colocar tudo de volta assim que seus pais entram, embora sua mãe perceba uma rachadura em seu ovo. Mais tarde, o pai de Joel o parabeniza; o entrevistador ficou muito impressionado e Joel será aceito em Princeton. Joel encontra Lana em um restaurante, e eles especulam sobre seu futuro. Ela diz a ele que quer continuar a vê-lo; ele brinca que vai custar caro para ela.
Brian Flanagan, tendo acabado de terminar seu período no Exército, volta para Nova York e encontra seu Tio Pat em seu bar. Ele fala sobre ganhar um milhão de dólares. Brian vai a muitas entrevistas, mas é ridicularizado em todos os empregos corporativos porque não tem um diploma. Brian consegue um emprego de meio período como garçom de bar à noite, enquanto estuda para um diploma de administração durante o dia. Com o tempo, ele aprende os truques do comércio, incluindo flairing (truque usado por um garçom), com seu mentor, Doug Coughlin. Seu conselho geralmente começa com a "Lei de Coughlin". Brian desiste da faculdade, mantendo suas aspirações pessoais, mas Doug teme que os dois abram seu próprio bar juntos. Doug pretende chamar seu bar de "Coquetéis & Sonhos".
Eventualmente, o número de garçom de bar de Brian e Doug se torna popular e eles acabam trabalhando em uma boate da moda. À medida que sua popularidade aumenta, Brian se torna o foco das atenções de uma mulher chamada Coral. Coral é uma fotógrafa rica. Doug está alarmado que Coral está entrando entre sua parceria e aposta com Brian que Coral irá embora no final da semana. Sem o conhecimento de Brian, Doug engana Coral para dormir com ele. Ele garante sua aposta compartilhando um beijo com Coral na frente de Brian. Coral termina com Brian. Brian e Doug brigam, terminando sua parceria.
Dois anos depois, Brian consegue um emprego na Jamaica como garçom de bar em um resort (lugar usado para relaxamento e recreação) para arrecadar dinheiro para sua própria casa. Ele encontra uma parceria romântica em Jordan Mooney, uma aspirante a artista e garçonete que conhece na praia. Doug aparece na Jamaica, agora casado com Kerry, uma mulher rica que flerta abertamente com outros homens. Doug aposta com Brian que ele não poderia "pegar" uma nova cliente chamada Bonnie, uma mulher mais velha rica. Brian aceita o desafio e ganha Bonnie. Enquanto eles voltam para o quarto de Bonnie, Jordan os vê. Devastada, ela pega um avião de volta para a cidade de Nova York.
Na manhã seguinte, Brian se arrepende de dormir com Bonnie. Ele vai encontrar Jordan, mas descobre que ela se foi. Doug provoca Brian sobre a situação, mas Brian decide ofuscar Doug voltando para Nova York com Bonnie. Ele relutantemente assume o papel de menino mantido (dependente) e fica irritado com o estilo de vida dela. Eles têm um atrito durante uma exposição de arte, quando Brian briga com o artista. Brian e Bonnie terminam.
Brian aparece na lanchonete onde Jordan trabalha. Ela rejeita seu flerte, mas concorda em ouvir suas desculpas depois do trabalho. Eles falam, mas Brian continua dizendo as coisas erradas. Então, para sua surpresa, ela diz a ele que está grávida de seu filho e diz a ele para ir embora. Ele decide provar a ela que, apesar de ser um garçom de bar, ele seria um pai digno.
Brian descobre que a família de Jordan é rica e vai até a cobertura de seus pais na Park Avenue para falar com ela. O pai de Jordan tenta subornar Brian, mas ele recusa o dinheiro. Jordan recusa suas investidas, não querendo se machucar novamente.
Brian encontra Doug, que confessa que o dinheiro de sua esposa está quase acabando, perdido no mercado de commodities. Doug não quer admitir para sua noiva a situação precária em que estão. Mais tarde, Kerry faz Brian levá-la para casa quando Doug está bêbado demais para fazê-lo. Uma vez dentro de seu apartamento, ela tenta seduzi-lo. Brian impede que continue por respeito à sua amizade com Doug. Kerry está furioso por ter sido rejeitada e chama Brian de covarde.
Brian vai verificar Doug e descobre que ele cortou a garganta e os pulsos com uma garrafa quebrada. Após o funeral, Kerry envia a Brian uma carta, que se revela ser a nota de suicídio de Doug. Brian percebe que Doug se matou porque sua vida era uma farsa.
Recuperando-se da perda de seu amigo por suicídio, ele volta para a casa dos pais de Jordan e implora seu perdão novamente. Ele diz a ela que Doug se matou porque era muito orgulhoso para pedir ajuda e que Brian não quer cometer o mesmo erro. Ele promete cuidar dela e de seu filho. Brian e Jordan partem juntos, com o pai dela prometendo não dar um centavo ao casal.
Brian e Jordan se casam e têm sua recepção de casamento no bar de seu Tio Pat, no Queens. O Tio Pat empresta dinheiro a Brian para abrir um bar no bairro chamado "Flanagan's Coquetéis & Sonhos". Brian finalmente realizou seu sonho de administrar seu próprio bar. Na Grande Abertura, Jordan revela que está grávida de gêmeos. Brian oferece bebidas grátis para comemorar, para desgosto de seu Tio Pat.
Cole faz sua primeira largada em Phoenix, onde tem dificuldade de se ajustar aos stock cars da NASCAR maiores e se comunicar com sua equipe, enquanto é intimidado na pista pelo campeão da Winston Cup e pelo sujo piloto Rowdy Burns; esses obstáculos, combinados com colisões e motores queimados, impedem Cole de terminar as próximas três corridas em Bristol, Dover e Rockingham. Cole confessa a Harry que não entende nenhuma terminologia comum da NASCAR, levando Harry a submetê-lo a um treinamento rigoroso. Isso compensa em Darlington, quando Cole usa uma manobra de estilingue da linha externa para ultrapassar Rowdy e vencer sua primeira corrida.
A rivalidade entre Cole e Rowdy se intensifica ao longo da temporada até o Firecracker 400 em Daytona, onde os dois pilotos ficam gravemente feridos depois de serem pegos no "The Big One". Recuperando-se em Daytona Beach, Cole desenvolve um relacionamento amoroso com a Dra. Claire Lewicki, neurocirurgiã de um hospital local. O presidente da NASCAR, Big John, reúne Rowdy e Cole em uma reunião e os avisa que ele e seu esporte não irão mais tolerar qualquer mau comportamento dos dois rivais. Os dois rivais amargos logo se tornam amigos íntimos depois de jantar e resolver suas diferenças destruindo carros alugados em uma corrida na praia, segundo a persuasão de Big John.
Daland contrata o novato Russ Wheeler para ocupar o lugar de Cole até que ele volte, e então expanda sua equipe, com Daland agora colocando duas equipes - o segundo carro dirigido por Wheeler, que Harry desaprova. Embora Cole mostre sinais de si mesmo, ele entra em uma nova rivalidade com Russ, levando a uma falha de motor em Atlanta. Daland não oferece ajuda a Cole ou sua equipe, já que ele está na defensiva de seu novo piloto. Em North Wilkesboro, Russ bloqueia o caminho de Cole durante o pit stop e, mais tarde, força Cole contra a parede externa na última volta para vencer a corrida. Cole retalia colidindo com o carro de Russ após a corrida, levando a uma luta entre Harry, Daland e ambas as equipes de box de Cole e Russ, com Daland demitindo Cole e Harry.
Rowdy descobre que ele tem que passar por uma cirurgia no cérebro para consertar um vaso sanguíneo quebrado, e pede a Cole para dirigir seu carro no Daytona 500 para que seu patrocinador pague pelo ano. Cole relutantemente concorda e convence Harry a retornar como seu chefe de equipe. Horas antes da corrida, Harry descobre metal no cárter, sinal de falha do motor, e consegue um novo motor de Daland, que ainda acredita na promessa de seu ex-piloto. Durante a corrida, o carro de Cole é girado por Russ e sofre uma transmissão defeituosa, mas os esforços combinados das equipes de box de Harry e Daland conseguem consertar o problema e colocar Cole de volta na primeira volta. Na volta final, Russ prevê que Cole tentará sua manobra de estilingue de fora, mas Cole o engana com um crossover, ultrapassando-o por dentro para ganhar seu primeiro Daytona 500.
Cole dirige até Victory Lane, onde ele e sua equipe de pit comemoram com Claire. Ele se aproxima de Harry, sentado sozinho, que está sem palavras. Cole pede a Harry para caminhar com ele e Harry concorda, desafiando-o para uma corrida a pé até Victory Lane.
A empresa de Marcus é adquirida pela magnata dos cosméticos Lady Eloise, que o convida para sua casa com intenções amorosas; ele passa a noite com ela, acreditando que será promovido. No dia seguinte, ele conhece Jacqueline Boyer, que foi nomeada chefe de seu departamento. Em uma festa para comemorar a fusão, a excêntrica diva da moda Strangé é anunciada como o novo rosto da empresa, e Jacqueline apresenta Marcus à colega Angela Lewis, que ele estabelece com Gerard. Embora se deem bem, Angela e Gerard descobrem que são melhores como amigos.
Apesar de seus melhores esforços, Marcus não consegue cortejar Jacqueline. Durante o jantar em seu apartamento, ela ignora seus avanços e está mais interessada no jogo de basquete na TV, deixando-o frustrado. Em uma viagem de negócios a Nova Orleans, Jacqueline inesperadamente convida Marcus para entrar em seu quarto, e eles fazem sexo. Depois disso, ele fica aliviado ao descobrir que ela está de acordo com seus padrões.
Marcus começa a se apaixonar por Jacqueline, mas acaba recebendo suas táticas usuais: ela ignora seus sentimentos, o manipula com sexo e mantém o relacionamento estritamente em seus termos. Descobrindo que ela se gabou de seus encontros amorosos com Strangé, cujos avanços ele é forçado a rejeitar, Marcus confronta Jacqueline, e ela termina seu caso. Marcus acaba sendo alvo de fofocas no escritório e seu trabalho começa a sofrer. Depois que uma grande proposta de negócio está quase arruinada, Jacqueline força Marcus a tirar algumas semanas pagas de folga como alternativa a ser demitido.
Ele passa um tempo com Ângela, que tenta tirá-lo de seu medo. Depois de oferecer o jantar de Ação de Graças com Tyler, Gerard e os pais sem tato de Gerard, Marcus e Angela dormem juntos. Gerard fica furioso, acreditando que Marcus vai maltratar Angela como suas conquistas anteriores. Marcus e Angela vão morar juntos, mas ela fica magoada quando ele minimiza o relacionamento deles em um telefonema com Jacqueline. Marcus, tendo recuperado sua confiança, mostra-se recentemente atraente para Jacqueline, e eles dormem juntos novamente. Ele volta para casa para Angela no meio da noite, e quando ela o confronta pela manhã, ele explica que está confuso com seus sentimentos por ela e por Jacqueline. Angela termina com ele e consegue uma promoção em outra empresa. Marcus se recupera com Jacqueline, mas percebe seu amor por Angela; ele volta para casa e descobre que ela se mudou. Marcus se reconcilia com Gerard e visita Angela em seu novo emprego, convencendo-a de que ele está realmente comprometido com ela, e eles voltam a ficar juntos.
Os irmãos Randolph e Mortimer Duke possuem uma corretora de commodities, Duke & Duke Commodity Brokers, na Filadélfia, Pensilvânia. Mantendo pontos de vista opostos sobre a questão da natureza versus criação, eles fazem uma aposta e concordam em conduzir um experimento - trocando a vida de duas pessoas em lados opostos da hierarquia social e observando os resultados. Eles testemunham um encontro entre seu diretor administrativo - o educado e educado Louis Winthorpe III, noivo da sobrinha-neta dos duques, Penelope - e um pobre traficante de rua chamado Billy Ray Valentine; Valentine é preso por insistência de Winthorpe por causa de uma suspeita de tentativa de roubo. Os duques decidem usar os dois homens para seu experimento.
Winthorpe é enquadrado como um ladrão, traficante de drogas e namorador por Clarence Beeks, um homem da folha de pagamento dos Duques. Winthorpe é despedido da Duke & Duke, suas contas bancárias são congeladas, ele não consegue entrar em sua casa de propriedade do Duke e ele é vilipendiado por Penelope e seus amigos. Ele torna-se amigo de Ofélia, uma prostituta que o ajuda em troca de uma recompensa financeira assim que ele for inocentado. Os duques pagam fiança para Valentine, instalam-no no antigo emprego de Winthorpe e concedem a ele o uso da casa de Winthorpe. Valentine se torna bem versado no negócio, usando sua inteligência para alcançar o sucesso, e começa a agir de maneira educada.
Durante a festa de Natal da empresa, Winthorpe planta drogas na mesa de Valentine, tentando incriminá-lo, e empunha uma arma para escapar. Mais tarde, os Duques discutem seu experimento e fazem a aposta em $1. Eles planejam devolver Valentine às ruas, mas não têm intenção de retomar Winthorpe. Valentine ouve a conversa e procura Winthorpe, que tentou suicídio por overdose de pílulas. Valentine, Ophelia e o mordomo de Winthorpe, Coleman, cuidam dele e o informam sobre o experimento. Assistindo a um noticiário na televisão, eles descobrem que Beeks está transportando um relatório secreto do Departamento de Agricultura dos Estados Unidos (USDA) sobre as previsões da safra de laranja. Winthorpe e Valentine lembram-se de grandes pagamentos feitos a Beeks pelos Duques. Eles percebem que os duques obterão o relatório cedo para monopolizar o mercado de suco de laranja concentrado congelado.
Na véspera de Ano Novo, os quatro embarcam no trem de Beeks, com a intenção de trocar o relatório original por uma falsificação que prevê baixos rendimentos da safra de laranja. Beeks descobre seu esquema e tenta matá-los, mas é nocauteado por um gorila sendo transportado no trem. Os quatro disfarçam Beeks com uma fantasia de gorila e prendem-no com o gorila real. O grupo entrega o relatório forjado aos duques no lugar de Beeks. Depois de se beijar com Ophelia, Winthorpe viaja para Nova York com Valentine, levando consigo as economias de Coleman e Ophelia para realizar seu plano.
No pregão de commodities, os Dukes comprometem suas participações na compra de contratos futuros de suco de laranja concentrado congelado, legalmente comprometendo-se a comprar a commodity em uma data posterior. Outros traders (negociadores/comerciantes) seguem seu exemplo, elevando o preço; Valentine e Winthorpe vendem contratos futuros de suco pelo preço inflacionado. Após a transmissão do relatório da safra real e sua previsão de uma colheita normal, o preço dos futuros do suco despenca. Valentine e Winthorpe compram pelo preço mais baixo de todos, exceto dos Dukes, cumprindo os contratos que haviam vendido antes e obtendo um lucro imenso. Após o sino de fechamento, Valentine e Winthorpe explicam aos Duques que eles fizeram uma aposta sobre se eles poderiam ficar ricos e tornar os Duques pobres ao mesmo tempo, e Valentine recebe $ 1 de Winthorpe. Quando os duques se mostram incapazes de fornecer os $394 milhões (equivalentes a US $1.01 bilhão em 2019) necessários para satisfazer sua chamada de margem, o gerente da bolsa ordena a venda de suas cadeiras e o confisco de seus ativos pessoais e corporativos, levando-os à falência. Randolph desmaia segurando o peito e Mortimer grita com os outros, exigindo que o andar seja reaberto em um apelo inútil para recuperar suas perdas. Os agora ricos Valentine, Winthorpe, Ophelia e Coleman estão de férias em uma praia tropical, enquanto Beeks e o gorila são embarcados em um navio com destino à África.
Enquanto Debbie se preocupa e vai para o chá de panela oferecido por seus amigos, Rick segue para a despedida de solteiro, que acontece em uma suíte de hotel luxuosa e espaçosa, e promete permanecer fiel. Ambas as partes começam com o pé errado por causa da intromissão de Cole. Quando a despedida de solteiro começa a esquentar, Debbie e as meninas decidem se vingar de Rick e seus amigos dando uma festa para eles. Ambas as partes eventualmente colidem, levando Debbie a acusar Rick de infidelidade.
A despedida de solteiro torna-se uma orgia selvagem e bêbada e o quarto do hotel é destruído, o que enfurece o frustrado gerente do hotel (Kenneth Kimmins). Para aumentar a confusão, está o amigo de Rick, Brad, que ficou desanimado com o fim de seu casamento e fracassou em várias tentativas de suicídio. Quando Brad tenta cortar os pulsos com um barbeador elétrico, Rick diz: "Bem ... pelo menos seus pulsos serão suaves e beijáveis."
Rick convence Debbie de seu amor e fidelidade assim que a festa é invadida pela polícia. Na confusão que se seguiu, Rick e Debbie se separaram e Cole sequestra Debbie, então Rick e seus amigos vão atrás deles. A perseguição culmina em um confronto final entre Rick e Cole em um cinema de 36 telas, com uma briga ocorrendo em sincronia com uma luta semelhante sendo mostrada em um filme 3D projetado atrás deles; o público acredita que a luta real é um efeito 3D extraordinário. Rick vence a luta e se reencontra com Debbie.
Após o casamento, Rick e Debbie são levados ao aeroporto para sua lua de mel no ônibus escolar de Rick, que é conduzido por um Brad sorridente.
Um adolescente que teve encontros sexuais precoces está tendo problemas para encontrá-los agora e passa muito tempo fantasiando com as mulheres que conhece. Quando uma linda garota nova chega à cidade, ele aposta com os outros caras que pode levá-la para a cama em 10 dias. Seu principal rival, entretanto, ameaça expor o passado sórdido da nova garota (ela foi injustamente acusada de estar envolvida em uma orgia em sua escola anterior) se ela dormir com nosso herói. Confuso com sua situação, o jovem busca o conselho da mulher mais velha sexy do outro lado da rua, e ela o ajuda a lidar com sua situação.
Eventualmente, Alex deve voltar para a Itália. Randy está desapontado; ele tem gostado de seu relacionamento com Alex, tanto pelos generosos presentes em dinheiro e roupas caras, quanto pela experiência em agradar as mulheres que pode trazer para seu relacionamento com Jenny ao retornar para a faculdade. Alex diz a ele em sua última noite juntos que a próxima vez que o Señor Pizza receber um pedido de entrega de pizza com anchovas extras, será ela o chamando novamente.
No entanto, o próximo pedido de anchovas extras vem de uma mulher asiática, infelizmente casada, Kyoko Bruckner. Outras ordens vêm da Dra. Joyce Palmer, diretora de uma clínica de saúde feminina, e da isolada aspirante a fotógrafa Monica Delancy. O relacionamento de Randy com essas mulheres o leva a compreender melhor os desejos e necessidades das mulheres.
Por meio dos conhecidos de Kyoko e Monica, e das mulheres que Joyce recomenda a Randy entre seus pacientes, Randy logo tem um negócio próspero de acompanhantes baseado no pedido de "anchova extra", que ele consegue esconder da gerência do Señor Pizza. Eventualmente, os maridos das três mulheres começam a suspeitar. Na tentativa de descobrir quem está fazendo sexo com suas esposas, os três maridos examinam os demonstrativos financeiros e faturas de cartão de crédito de suas esposas, levando-as ao Señor Pizza para confrontar o entregador que aparentemente está tendo relações sexuais com os três esposas.
Enquanto isso, Jenny veio à cidade para surpreender Randy e soube por Jory Talbot, um rival de Randy, que Randy está saindo com outras mulheres sem o seu conhecimento. Randy não está lá, pois recebeu um pedido de anchovas extras - de sua mãe. Ele foge da situação antes que ela o veja, e passa a pizza para Tony, com instruções de que eles estão sem anchovas. Randy então descobre com seu outro colega de trabalho Henry sobre a visita de Jenny e Jory tendo contado a ela sobre as outras mulheres. Randy e Jory saem do Señor Pizza para lutar, mas os maridos chegam com a intenção de agredir Randy. Eles agarram Randy e estão prestes a agredi-lo quando Harry (marido de Kyoko) percebe que Randy é filho de Joe Bodek; Joe disse a Harry durante uma conversa semi-bêbada que ele acredita que Randy seja gay, e Harry o dispensa como suspeito por esse motivo. Os maridos então atacam um Jory desavisado.
Randy confessa a Jenny sobre as razões pelas quais ele concordou em se tornar um acompanhante pago. Jenny está magoada e insegura de que deseja continuar seu relacionamento, mas concorda em acompanhá-lo à festa de aniversário de seus pais. Os maridos seguem Jory para a festa, onde a festa se dissolve em corpo a corpo, resultando em sua prisão por agressão. Jory fica humilhado quando descobre que sua própria mãe era uma das clientes de Randy. Joe perdoa Randy e concorda em financiar a faculdade novamente.
As coisas vêm à tona, no entanto, quando Max é convidado a passar o fim de semana na casa de praia de verão de Brian (Brian Doyle-Murray), um amigo paraplégico, que agora mora com a ex-mulher de Max, Lorraine. Brian convidou outras pessoas também, incluindo o autor de autoconfiança e mulherengo Mark Winslow (Dabney Coleman), que imediatamente desenhou Darcy. Winslow constantemente rebaixa e ridiculariza Max, enquanto tenta seduzir Darcy (embora sua fanfarronice egocêntrica e sua nudez descarada apenas pareçam afastá-la). Com sua nova confiança diminuindo, Max finalmente cede, usando seus poderes para humilhar Winslow enquanto também enlouquece os outros convidados. Finalmente, ele se vê se tornando um monstro e, por um golpe fortuito de um raio, seus poderes são transferidos para Dorita (Nell Carter), a empregada vodu praticante. Agora entendendo seu comportamento estranho, Darcy o perdoa e Max finalmente percebe que ela realmente o ama.
A irmã de Brad, Stacy, é uma estudante do segundo ano de 15 anos e virgem. Ela trabalha em uma pizzaria no Ridgemont Mall ao lado de sua amiga sincera, Linda Barrett. Uma noite no trabalho, Stacy recebe um pedido de Ron Johnson, um vendedor de estéreo de 26 anos, que a convida para sair depois que ela diz que tem 19 anos. Mais tarde, ela foge de sua casa para conhecê-lo e perde a virgindade com ele em um banco de reservas em um campo de beisebol. Ela conta a Linda sobre o encontro, dizendo o quanto doeu. Linda dá conselhos a Stacy sobre o assunto, o que ela costuma fazer, por ser a mais experiente e mundana das duas. Ron mandou flores para ela no dia seguinte, mas parou de ligar depois de novembro.
Mike Damone é um sabe-tudo de fala mansa, que ganha dinheiro apostando em esportes, roubando ingressos para shows e se imagina um homem sagaz e mundano para mulheres. Seu melhor amigo tímido, mas amável, Mark Ratner, trabalha como recepcionista no cinema em frente à pizzaria do shopping. Quando Mark proclama seu amor por Stacy para ele, Damone conta a Mark seus cinco segredos para pegar garotas. Mais tarde, Damone convence Mark a convidar Stacy para sair em um restaurante alemão. Depois, em sua casa, Stacy convida Mark para seu quarto, onde eles olham seu álbum de fotos juntos. Eles começam a se beijar, mas Mark sai abruptamente após Stacy tentar seduzi-lo. Ela erroneamente interpreta sua timidez como falta de interesse. Stacy diz a Linda que ela não acredita que Mark esteja interessado, mas ela gosta dele. Ela é aconselhada a encontrar alguém para gostar rápido. Depois que ele mostra a ela um pequeno ato de gentileza, Stacy começa a se interessar por Damone. Por fim, ela o convida para ir nadar em sua piscina, o que os leva a fazer sexo na casa da piscina, durante a qual ele ejacula muito rapidamente. Brad, que se tornou taciturno e retraído desde a separação, é pego se m*sturbando no banheiro por Linda depois de sonhar acordado com ela depois de vê-la de biquíni.
Stacy mais tarde informa a Damone que está grávida, e ele diz que ela queria sexo mais do que ele, o que ela nega. Ela pede que ele pague metade do dinheiro para um aborto e dê uma carona até a clínica, com o que ele concorda. No entanto, incapaz de responder por sua metade, apesar das tentativas de cobrar dívidas de seus negócios, ele a fiança no dia da nomeação. Ela pede a Brad para levá-la a uma pista de boliche para encontrar amigos, mas ele a vê atravessar a rua em direção à clínica de aborto. Brad espera por Stacy e ele a confronta sobre o aborto. Stacy faz Brad prometer não contar aos pais, mas não divulga quem a engravidou. Quando Stacy diz a Linda que Damone a abandonou e não pagou a metade, Linda fica furiosa. No dia seguinte, Damone encontra seu carro e armário vandalizados como vingança. Mark confronta Damone sobre seu envolvimento com Stacy. Eles quase brigam, mas o professor de educação física acaba com a briga.
Jeff Spicoli é um drogado e surfista despreocupado que entra em conflito com o severo professor de história, Sr. Hand, que é intolerante com o desrespeito de Spicoli pelas regras de sua sala de aula. Uma noite, durante um passeio com seu amigo, Spicoli destrói o Chevrolet Camaro Z28 de 1979 do jogador de futebol americano Charles Jefferson. Spicoli encobre os danos fazendo parecer que o carro foi destruído por fãs do rival esportivo de Ridgemont, Lincoln High. Quando Ridgemont joga contra Lincoln, Jefferson (furioso com seu carro) dá uma surra em vários jogadores de Lincoln e quase sozinho vence o jogo. Na noite do baile da formatura, o Sr. Hand aparece na casa de Spicoli e o informa que como ele perdeu oito horas de aula no ano passado, o Sr. Hand pretende compensar isso naquela noite. Eles têm uma sessão individual de história que dura até que o Sr. Hand esteja satisfeito com o fato de Spicoli ter entendido a lição, e os dois mostram que se respeitam, embora não entendam realmente seus mundos separados.
No final, Mark e Stacy começam a namorar, e Mark e Damone fazem as pazes. Brad consegue um emprego em uma loja de conveniência e é promovido a gerente após evitar um assalto com a ajuda involuntária de Spicoli, Damone foi pego roubando ingressos de Ozzy Osbourne e agora está trabalhando na 7-Eleven, Linda está cursando a faculdade em Riverside e se mudou com seu professor de psicologia anormal e Spicoli salvou Brooke Shields de se afogar e, em seguida, desperdiçou o dinheiro da recompensa contratando Van Halen para tocar na sua festa de aniversário.
Com os pais fora da cidade, em férias de duas semanas no Caribe, Terri decide remediar a situação. Matriculando-se em uma escola rival, ela pede a ajuda de seu irmão mais novo, Buddy, e de sua melhor amiga Denise para se disfarçar de menino. Ao longo do caminho, ela conhece Rick Morehouse, um nerd que se torna seu projeto favorito. Depois de ajudá-lo em uma reforma de imagem e encorajá-lo a começar a conversar com garotas, Terri começa a se apaixonar por ele.
Depois de muitos episódios dentro e fora da escola, incluindo se defender de um grupo de valentões liderados pelo fisiculturista Greg Tolan, lidar com seu namorado de faculdade real Kevin e ter um encontro às cegas com uma nova namorada em potencial chamada Sandy, Terri consegue ser aceito como "um dos caras".
No baile de formatura, um Greg ciumento começa uma briga com Rick, que acaba derrotando o valentão na frente de toda a classe. Quando o namorado de Terri aparece inesperadamente e descobre o estratagema, Rick assume que o grande segredo de Terri era que ela era gay. Para provar o contrário, Terri abre sua camisa e revela seus seios para Rick. Embora ela admita que o ama, Rick a rejeita, levando Terri desesperada a beijá-lo na frente de todos. Para aplacar os alunos maravilhados, Rick zombeteiramente anuncia que Terri "tem peitos" antes de deixar o baile e Terri para trás.
Com o coração partido e humilhada, Terri se retira para seu quarto e escreve um longo artigo sobre como é ser uma garota com roupas de menino, detalhando todas as suas experiências, boas e más.
Terri retorna para sua própria escola. Quando seu artigo é publicado no jornal, ela recebe muitos elogios e finalmente consegue o emprego dos seus sonhos no jornal. No entanto, ela ainda sente falta de Rick, que não fala com ela desde o baile. Um dia, durante o verão, Rick aparece de repente depois de ler seu artigo. Percebendo seus verdadeiros sentimentos um pelo outro, eles se reconciliam e fazem planos para outro encontro. Eles decidem dar um passeio no carro de Terri, mas antes que Buddy possa se juntar a eles, uma loira atraente em uma motocicleta chega e acena para ele com um sorriso. Buddy então sobe na traseira de sua motocicleta, e os dois casais vão embora alegremente.
Keith se apaixona por Amanda Jones (Lea Thompson), a garota mais popular e atraente da escola. Ela está namorando Hardy Jenns (Craig Sheffer), um menino egocêntrico de um bairro rico que pensa que Keith está abaixo dele. Ele trata Amanda como sua "propriedade" e é visto brincando com outra garota. Ao saber que Amanda ficará detida, Keith se mete em apuros para ficar com ela. Sem que ele saiba, Amanda conseguiu escapar da detenção com uma conversa doce e ele está preso aos desajustados da escola.
Quando Amanda termina com Hardy fora da escola, Keith aproveita a oportunidade para convidá-la para sair. Aproveitando a chance de provar a Hardy que não precisa dele, Amanda aceita. Enquanto isso, ver seu melhor amigo com Amanda faz Watts perceber que seus sentimentos por ele são muito mais profundos. Ela até pede a ajuda de outro garoto na tentativa de deixar Keith com ciúmes, mas Keith mal percebe. Com a ajuda de Watts, Keith tenta planejar o encontro perfeito para provar que é digno de Amanda. Watts diz a Keith que Amanda vai gostar de um bom beijador e mostra a Keith como beijar. Keith não percebe a atração de Watts por ele. Mais tarde, ele usa o fundo da faculdade, com Watts a reboque, e escolhe um par de brincos para Amanda. Quando o pai de Keith descobre que o fundo da faculdade foi esvaziado, ele fica furioso, mas Keith finalmente convence seu pai a respeitar seu direito de tomar suas próprias decisões.
Enquanto isso, Hardy trama problemas para Keith, convidando ele e Amanda para uma festa após o encontro. Hardy planeja com ciúme espancar Keith. Keith descobre a trama, acreditando que Amanda faz parte dela, mas vai em frente com o encontro de qualquer maneira, gastando o resto do dinheiro da faculdade em um jantar caro e indo para Watts (como motorista) para ajudar a tornar o encontro especial. Na festa de Hardy, a chegada oportuna de outros "desajustados" salva Keith de levar uma surra. De repente, temendo por sua segurança, Hardy tenta falar para sair de sua situação difícil. Divertido, Keith diz a Hardy que ele está "acabado", após o que Amanda dá um tapa no rosto de Hardy.
Amanda de repente percebe que Keith e Watts têm sentimentos um pelo outro e percebe que, em vez de seu egoísmo anterior, ela quer fazer a coisa "certa". Ela devolve os brincos que Keith deu a ela e pede que ele vá atrás de Watts. Keith, percebendo que está apaixonado por sua melhor amiga, se despede de Amanda com um beijo na bochecha. Keith alcança Watts e eles se beijam, então Keith confessa a Watts que não tinha ideia de como ela realmente se sentia por ele. Keith então dá os brincos para um Watts encantado. Watts pergunta a Keith como eles se parecem, e ele responde: "Você fica bem usando o meu futuro."
Depois de uma série de mudanças surpreendentes, como cabelos longos brotando de repente, mãos ficando peludas de repente, ele decide deixar o time, mas seu treinador, Finstock, muda de ideia. Ganhando um barril com seu amigo Stiles para uma festa, Scott e Boof acabam sozinhos em um armário e Scott fica duro quando eles começam a se beijar, acidentalmente arranhando as costas de Boof. Quando ele volta para casa, ele passa por uma estranha transformação e descobre que é um lobisomem. Seu pai Harold o confronta e revela que ele também é um lobisomem, e que ele esperava que Scott não herdasse a maldição porque 'às vezes ela pula uma geração'.
Scott revela seu segredo para Stiles, que concorda em mantê-lo em segredo, mas quando Scott fica estressado na quadra no próximo jogo de basquete, ele se torna o lobo e ajuda a vencer seu primeiro jogo em três anos. Isso tem um resultado inesperado de fama e popularidade, já que o colégio é dominado por 'Wolf Fever', que rapidamente afasta Scott de Boof e também de seus companheiros de equipe quando ele começa a dominar a bola durante os jogos.
Stiles comercializa a parafernália de "Teen Wolf" e Pamela finalmente começa a prestar atenção em Scott. Depois que ele consegue o papel de 'lobisomem cavalariano' na peça da escola ao lado dela, ela vem até ele no camarim e os dois fazem sexo. Mais tarde, após um encontro marcado para deixar Mick com ciúmes de propósito, Pamela diz a Scott que ela ainda está saindo com Mick e não está interessada em Scott como namorado, para sua decepção. Harold diz a Scott que é responsável pelo vice-diretor Rusty Thorne respirar em seu pescoço, devido a um susto que ele havia lhe dado quando estava no colégio, e o aconselha a ser ele mesmo e não o lobo.
Com a próxima Dança da Primavera, Boof concorda em ir com Scott, mas apenas se ele for como ele mesmo, não como o Lobo. Scott vai sozinho como o Lobo e se diverte muito. No entanto, Boof não está impressionado com isso. Ela leva Scott para o corredor e eles se beijam, o que transforma Scott de volta em si mesmo. Quando eles voltam para o baile, todos prestam atenção nele, inclusive Pamela. Mick fica chateado, insulta Boof e provoca Scott até que o Lobo aparece e o ataca com raiva. A multidão parece chocada com sua mudança de personagem e ele corre para fora do corredor, direto para Thorne, que ameaça expulsar Scott da escola. Harold aparece e diz a seu filho para ir para casa, então diz a Thorne para deixar Scott em paz, intimidando Thorne rosnando em seu rosto, fazendo o vice-diretor se molhar.
Scott renuncia a usar o lobo, desistindo do jogo e do time de basquete, que já esperava por isso. Durante o jogo do campeonato, Scott chega e convoca seus companheiros para jogar sem o lobo para ganhar o jogo. Apesar das probabilidades, a equipe começa a jogar junta e faz terreno contra os Dragões. Durante o quarto final, atrás de um ponto, Scott é derrubado por Mick na campainha. Ele faz os dois arremessos, ganhando o jogo e o campeonato para o deleite de todos. Passando por Pamela, Scott beija Boof enquanto seu pai desce e abraça os dois. Mick diz a Pamela que eles deveriam ir embora, mas ela diz a ele para 'cair morto' e sai correndo enquanto todos comemoram a vitória.
A primeira hora de Jerry é passada no jornal da escola, onde seu melhor amigo, Vincent Costello, é o editor. A professora de jornalismo deles tem a ideia de fazer um artigo sobre Buddy para dar as boas-vindas ao "novo garoto" e designa Jerry para uma entrevista. Jerry vê Buddy no banheiro e desajeitadamente tenta se apresentar, trazendo a ideia do artigo. Por meio de uma série de declarações mal escolhidas, Jerry percebe que está apenas deixando Buddy com raiva e decide cortar suas perdas, dizendo a Buddy para "...esquecer que tudo isso aconteceu", dando um tapinha amigável no braço de Buddy. Buddy, que não gosta de ser tocado por ninguém, responde jogando Jerry contra a parede e afirmando que os dois agora vão brigar depois da escola às 3 horas no estacionamento.
Faltando pouco mais de seis horas, Jerry tenta diferentes estratégias para evitar a luta. Tentar raciocinar com Buddy não funciona. Vincent sugere que ele coloque um canivete no armário de Buddy para que seja expulso da escola; Brei o aconselha a simplesmente faltar à escola, mas quando Jerry tenta ir embora, ele encontra o canivete que ele plantou agora preso no volante de seu carro, e seus fios de ignição cortados. Tentando fugir, Jerry é pego pelo zeloso segurança da escola, Duke, que encontra o canivete e o leva ao escritório do Sr. Dolinski, o Deão da Disciplina. Vendo um registro perfeitamente limpo, o desconfiado Sr. Dolinski diz a Jerry que ele vai ficar de olho nele de agora em diante e o deixa ir.
Jerry faz várias outras tentativas para evitar a briga: rouba dinheiro da loja de estudantes da escola, que administra, e usa para pagar um veterano para "cuidar" de Buddy; ele tenta ser colocado em detenção fazendo uma besteira em seu professor de inglês; ele permite que Buddy trapaceie copiando as respostas de Jerry durante um teste de matemática. Todas as tentativas falham e o relógio continua a correr.
Depois de tentar fazer amizade com Buddy, ele lhe oferece o dinheiro roubado para cancelar a luta. Buddy aceita, mas desdenhosamente chama Jerry de "o maior maricas que já conheci na minha vida". Jerry, agora tomado por auto-aversão e raiva, decide confrontar Buddy e exige o dinheiro de volta. Quando Buddy se recusa, Jerry insiste que não é covarde e declara que a luta deles ainda está de pé.
O relógio finalmente atinge a hora marcada, e a luta começa com centenas de alunos ansiosos olhando. O diretor O'Rourke, o Sr. Dolinski, o duque, a Franny e até mesmo o atormentado pela culpa Vincent tentam intervir, mas Buddy se livra deles facilmente. Jerry, embora derrotado, mantém sua posição ao ser derrubado. Sua irmã pega as soqueiras caídas de Buddy e as passa para Jerry. Ele os usa em um movimento desesperado para atordoar e nocautear Buddy; durante a agitação que se segue, Buddy desaparece.
No dia seguinte, muitos alunos mostram sua admiração e apoio a Jerry por uma luta tão grande. Eles começam a comprar folhas de papel individuais por $1 na loja da escola para ajudar Jerry a recuperar o dinheiro que falta na loja. Buddy aparece de repente, silenciando a multidão. Ele devolve abertamente os $350 para Jerry, mostrando seu respeito a contragosto. Weaver High está agora cheia de novas fofocas, com Jerry substituindo Buddy como o tópico de discussão quente da escola, com rumores tendo uma ampla e divertida gama da verdade real.
Vincent foi colocado em um orfanato administrado por freiras em Los Angeles e acreditava que sua mãe o abandonou. Sem ninguém além de si mesmo, Vincent seduziu uma freira, fugiu do orfanato e, mais tarde, tornou-se um pequeno criminoso endividado. Julius foi criado em uma ilha do Pacífico Sul pelo Professor Werner, um dos cientistas do experimento, que o colocou em intenso treinamento físico e extenso estudo. Ambos acreditavam que Mary Ann morreu durante o parto.
Cada gêmeo não sabia da existência do outro. No 35º aniversário de Julius, Werner finalmente conta a Julius sobre Vincent. Com a bênção de Werner, Julius segue para Los Angeles para encontrar seu irmão. Julius finalmente rastreia Vincent na prisão, onde ele está detido por multas de estacionamento não pagas e por dirigir com a carteira de motorista vencida.
Julius resgata Vincent, mas Vincent não acredita em sua história e o abandona em um estacionamento. Julius persegue Vincent até seu local de trabalho e o encontra sendo espancado por Morris Klane, um dos três irmãos agiotas que Vincent deve $20,000. Julius subjuga Morris, ganhando a confiança e o respeito de Vincent. Mais tarde, ele conhece a namorada de Vincent, Linda Mason, e inicia um relacionamento romântico com sua irmã gêmea Marnie.
Durante o jantar, Vincent mostra a Julius um documento que ele roubou do orfanato que mostra que sua mãe ainda está viva, mas acreditando que ela o abandonou ao nascer, Vincent não mostra interesse em encontrá-la. Acreditando que sua mãe também pode ter sido enganada, Julius rastreia um de seus seis pais até o endereço no documento. O pai direciona Julius ao Dr. Mitchell Traven, colega de Werner, no Novo México.
Vincent rouba um Cadillac modelo antigo de um estacionamento administrado por seu amigo (para vender para um desmanche) e encontra um injetor de combustível protótipo no porta-malas que seria entregue ao industrial Beetroot McKinley em Houston, em troca de $5 milhões. Vincent decide se passar por entregador, Sr. Webster, e entregar ele mesmo o injetor de combustível para que ele possa receber o dinheiro e pagar suas dívidas. Ele relutantemente permite que Julius, Linda e Marnie o acompanhem até o Novo México para encontrar Traven, enquanto Webster começa a perseguir Vincent. No processo, ele encontra os irmãos Klane e atira nas pernas deles como um aviso para ficar longe de Vincent.
No Novo México, Traven revela a verdade aos gêmeos, apontando que Julius resultou dos melhores genes, e denunciando Vincent como tendo vindo do material genético "inútil", deixando Vincent perturbado. Depois que Julius o ameaça, Traven os direciona para Santa Fé, onde sua mãe vive em uma colônia de arte. Julius convence Vincent a recuperar o ânimo e eles continuam sua jornada.
No caminho para Santa Fé, os gêmeos são abordados pelos irmãos Klane, mas eles lutam contra eles pela última vez. Na colônia de arte em Santa Fé, um jardineiro informa Julius e Vincent que sua mãe morreu. Eles saem, sem saber que o jardineiro era na verdade Mary Ann, que não acreditou na história deles, tendo sido informada de que ela só tinha um filho que morreu ao nascer.
Abandonando Julius e as garotas no Novo México, Vincent segue sozinho para Houston para entregar o protótipo a Beetroot. Julius persegue Vincent, sentindo seu paradeiro graças à telepatia de gêmeos, e o encontra segundos após a troca com Beetroot. Webster aparece e mata Beetroot e seu guarda-costas, exigindo o dinheiro de Vincent. Julius intercepta Webster, permitindo que Vincent escape, mas Vincent retorna e concorda em dar a Webster o dinheiro para salvar Julius. Webster decide matá-los de qualquer maneira por ver seu rosto, mas Vincent, na sugestão sutil de Julius, o mata deixando cair uma corrente pesada sobre ele e enterrando-o.
Julius e Vincent devolvem o protótipo e $4 milhões (com Vincent economizando $1 milhão) e usam uma recompensa de $50,000 para pagar as dívidas de Vincent e iniciar uma empresa de consultoria. Sua publicidade chega à colônia de arte, e Mary Ann descobre que seus filhos estão vivos. Ela violentamente confronta Traven por esconder a verdade e, em seguida, segue Julius e Vincent até seu local de trabalho, onde eles compartilham uma calorosa reunião.
Algum tempo depois, Julius e Vincent se casam com Marnie e Linda. Ambos os casamentos geram filhos gêmeos, e os casais são vistos pela última vez encontrando sua mãe e o professor Werner em um passeio.
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